1. Jose Mourinho - Pelatih asal Portugal ini melihat bakat Michael Essien di Lyon dan memboyongnya ke Chelsea. Kecocokan keduanya berlanjut ketika The Special One turut memboyong gelandang asal Ghana ini ke Real Madrid. (AFP/Dani Pozo)
2. Luiz Felipe Scolari - Mantan pelatih Brasil ini sempat menangani Michael Essien ketika melatih Chelsea. Kebersamaan keduanya hanya sekitar enam bulan sebelum akhirnya sang pelatih dipecat dari The Blues. (AFP/Chris Ratcliffe)
3. Guus Hiddink - Pelatih asal Belanda ini menangani Michael Essien sekitar empat bulan di Chelsea. Selama periode Hiddink, pria Ghana tersebut tampil 17 kali dengan mencetak tiga gol untuk The Blues. (AFP/Glyn Kirk)
4. Carlo Ancelotti - Selama dua musim Michael Essien dilatih oleh juru taktik Bayern Munchen tersebut. Bersama John Obi Mikel, Essien menjadi andalan lini tengah Chelsea selama kepemimpinan pria Italia tersebut. (AFP/Paul Currie)
5. Filippo Inzaghi - Mantan striker Italia ini sempat melatih Michael Essien selama dua musim saat menukangi AC Milan. Namun selama dilatih pelatih muda ini, Essien kerap menjadi pemain cadangan di Rossoneri. (AFP/Giuseppe Cacace)