5. Maurizio Sarri. Manajer asal Italia ini hijrah ke Chelsea setelah meninggalkan Napoli pada awal musim 2018-2019. Ia dipecat petinggi Chelsea setelah berkiprah selama 351 hari, dengan raihan 1 trofi Liga Europa. (AFP/Ben Stansall)
4. Avram Grant. Pria asal Israel ini menggantikan posisi yang ditinggalkan Jose Mourinho pada awal musim 2007/2008. Berpeluang merebut trofi Liga Champions, namun akhirnya kandas setelah dipecundangi Manchester United di partai final. Total menghabiskan waktu 247 hari di Chelsea. (AFP/Aris Messinis)
3. Andre Villas-Boas. Manajer asal Portugal ini mulai menghuni Satmford Bridge pada 1 Juli 2011. Kegemilangannya bersama Porto tidak berlanjut di Chelsea. Ia dipecat petinggi klub pada 4 Maret 2012, alias 247 hari menukangi The Blues. (AFP/Ian Kington)
2. Luiz Felipe Scolari. Manajer asal Brasil ini mulai membesut Chelsea pada 1 Juli 2018. Setelah 223 hari ia dipecat karena tidak memenuhi ekspektasi petinggi klub di Premier League. (AFP/Glyn Kirk)
1. Rafael Benitez. Manajer berpaspor Spanyol ini mulai menukangi Chelsea 21 November 2012 hingga dipecat pada 30Juni 2013. Total ia menghuni Stamford Bridge selama 220 hari. Mempersembahkan 1 trofi Liga Europa. (AFP/Glyn Kirk)