Dave Sexton. Pelatih asal Inggris yang membesut Chelsea selama 7 tahun sejak Oktober 1967 hingga Oktober 1974 ini mampu mempersembahkan dua trofi bagi The Blues. Eks pemain Chelsea dan Manchester United yang wafat pada 25 November 2012 dalam usia 82 tahun ini meraih 1 trofi domestik berupa Piala FA musim 1969/1979 dan 1 trofi Eropa berupa Piala Winners musim 1970/1971. (ccfc.co.uk)
Gianluca Vialli. Striker asal Italia yang memperkuat Chelsea mulai 1996/1997 namun akhirnya merangkap sebagai pelatih pada Februari 1998 ini mampu mempersembahkan 1 trofi Eropa berupa Piala Winners musim 1997/1998 hanya 3 bulan setelah ia merangkap jabatan ditambah 1 trofi Piala Super Eropa 1998. Ia mulai fokus sebagai pelatih Chelsea pada 1999/2000 usai pensiun sebagai pemain pada 1999. Ia juga sukses merengkuh trofi domestik berupa 2 Piala FA, 1 Piala Liga dan 1 Charity Shield. (AFP/Scanpix Sweden/Tobias Rostlund)
Roberto Di Matteo. Eks pemain Chelsea ini menjadi pelatih Chelsea hanya 8 bulan mulai Maret hingga November 2012. Ia yang berstatus sebagai pelatih sementara menggantikan posisi Andre Villas-Boas ini mampu mempersembahkan dua trofi bagi The Blues, yaitu 1 trofi domestik berupa Piala FA 2011/12 dan 1 trofi Eropa berupa gelar Liga Champions di musim yang sama. (AFP/Lluis Gene)
Rafael Benitez. Pelatih asal Spanyol yang membesut Chelsea kurang dari setahun, mulai November 2012 hingga Mei 2013 ini mampu mempersembahkan satu trofi bagi The Blues. Eks juru taktik Liverpool yang berstatus pelatih sementara menggantikan posisi Roberto Di Matteo ini meraih 1 trofi Eropa berupa gelar Liga Europa musim 2012/2013. (AFP/Glyn Kirk)
Maurizio Sarri. Pelatih asal Italia yang membesut Chelsea satu musim penuh pada musim 2018/2019 ini mampu mempersembahkan satu trofi bagi The Blues, yaitu berupa trofi Liga Europa musim 2018/2019 usai mengalahkan Arsenal di laga final dengan skor telak 4-1. Di akhir musim ia memilih meninggalkan Chelsea untuk berlabuh di Juventus. (AFP/Kirill Kudryavtsev)
Thomas Tuchel. Pelatih terakhir Chelsea yang mampu mempersembahkan trofi Eropa dan hingga kini masih membesut Chelsea adalah Thomas Tuchel. Eks juru taktik Borussia Dortmund ini didatangkan Chelsea di pertengahan musim 2020/2021 menggantikan posisi Frank Lampard. Hebatnya, ia langsung mempersembahkan trofi Eropa berupa gelar Liga Champions hanya dalam waktu 5 bulan sejak didatangkan. Bahkan ia mampu menambahnya dengan dua gelar lagi, yaitu trofi Piala Super Eropa 2021 dan trofi Piala Dunia klub 2021. (AFP/Pool/Susana Vera)