Riekerink mengawali kareir kepelatihan pada tahun 1995 dengan menukangi AFC Ajax junior. Selama lima tahun di sana, ia sukses menghasilkan talenta-talenta muda yang cukup bersinar di Eropa. Maarten Stekelenburg, Steven Piennar, Oleguer, Andy van der Meyde, Wesley Sneijder, dan Nigel de Jong adalah nama-nama yang pernah dibesut oleh Riekerink. (AFP/Adem Altan)
Puncak karier Jan Olde Riekerink terjadi saat melatih Galatasaray pada 2016-2017. Dalam waktu yang relatif singkat, pria kelahiran Februari 1963 itu berhasil mempersembahkan trofi Piala Turki 2015/2016 dan Piala Super Turki 2016/2017 menurut catatan Transfermarkt. Saat itu timnya diisi oleh beberapa nama top seperti Lukas Podolski dan Wesley Sneidjer. (AFP/Adem Altan)
Tidak cuma di Eropa, Riekerink juga berpengalaman menangani tim-tim di Asia dan Afrika. Ia pernah melatih Timnas China pada 2011 hingga 2015 dalam berbagai kelompok umur, mulai dari U-19 hingga U-16. Sementara di Afrika, Riekerink pernah menangani klub kenamaan Cape Town City pada 2019 hingga 2021. (AFP/Adem Altan)
Kedatangan Jan Olde Riekerink akan menambah aroma Eropa di Liga Indonesia. Setelah Persib dengan Luis Milla-nya, dan Persija dengan Thomas Doll-nya, kini giliran Dewa United bersama pelatih asal Belanda-nya. Saat ini, Dewa United berada di peringkat ke-13 dengan raihan 13 poin. Karim Rossi dan kolega hanya terpaut dua angka dari RANS Nusantara FC yang menduduki posisi ke-16 atau batas terakhir zona merah. (AFP/Adem Altan)