1. Jose Mourinho - Periode pertama kepemimpinannya berhasil meraih dua gelar Liga Inggris sementara periode keduanya menorehkan sebuah trofi Premier League dan Piala Liga. (AFP/Chris Young)

2. Carlo Ancelotti - Meski hanya satu trofi Liga Inggris dan sebuah Piala FA, Chelsea berhasil tampil stabil dengan meraih 67 kemenangan dari 109 laga bersamanya. (AFP/Cral de Souza)

3. Antonio Conte - Dirinya mampu membawa Chelsea mematahkan dominasi Manchester City dengan menjadi juara Liga Inggris pada musim pertamanya bersama The Blues. (AFP/Ben Stansall)

4. Roberto Di Matteo - Tidak terlalu memukau karena hanya sebentar tapi pria Italia ini menjadi satu-satunya pelatih yang mampu membawa Chelsea meraih gelar juara Liga Champions. (AFP/Adrian Dennis)

5. Guus Hiddink - Pada periode pertamanya, sang manajer berhasil meriah juara Piala FA dan hanya kalah satu kali dari 22 laga bersama Chelsea, semua catatan yang bagus. (AFP/Adrian Dennis)

6. Maurizio Sarri - Hanya satu musim bersama Chelsea dirinya mampu mempersembahkan gelar juara Liga Europa tapi di liga tidak terlalu memukau dan kalah bersaing dengan City dan Liverpool. (AFP/Yuri Kadobnov)

7. Rafael Benitez - Namanya lebih identik sebagai pelatih Liverpool tapi ternyata manajer asal Spanyol ini pernah menyumbangkan gelar Liga Europa untuk Chelsea pada musim 2012/13. (AFP/Kazuhiro Nogi)